O ritmo de jogo é bem tradicional da série. O jogador, na pele de Tony, deve cumprir as missões de uma máfia italiana. O jogador tem a opção de fazer os objetivos primários, que fazem avançar a história, ou passear por Liberty City - baseada em Nova York - e jogar os diversos extras que o game possui. O volume de jogo é imenso: somente as missões principais pode durar cerca de 20 horas.
"Liberty City Stories" também tem um sistema de nível de ameaça. Ao cometer muitos crimes, policiais passarão a persegui-lo. À medida que oferecer mais resistência, novas forças de lei são chamadas, como a SWAT, culminando, por fim, com o envio da Guarda Nacional, ou seja, o exército.
Outra característica é a trilha sonora. Nos carros, o jogador poderá escolher entre dez estações de rádio, cada uma delas com programações diferentes, com direito a DJ e muitas piadas.
